Самые ранние поселения на острове Великого Медведя, были основаны ещё инуитами в XV веке, но, по какой-то причине, они покинули остров задолго до XX века.
Первые англоязычные и франкоязычные канадцы появились здесь, ещё во второй половине XIX века как независимые поселенцы, однако первым крупным англосаксонским поселением из известных стал Милтон, основанный в 1907 году на фоне бурного роста появившейся в окружающих горах горнорудной промышленности. Позднее, в 1915 году, было основано Перепутье Томсона, ставшее и так и оставшееся единственным значимым населённым пунктом в Отрадной Долине. Из прочих значимых населённых пунктов можно выделить Прибрежный посёлок.
На текущий день, население трудоустроено преимущественно на предприятиях, основанных компаниями с материка: консервном заводе, китобойной станции, многочисленных горнорудных шахтах. Хорошо развита туристическая отрасль, в частности, рыболовный туризм, и эта отрасль также дает некоторое количество рабочих мест. Также некоторые жители работают в сфере обслуживания: на железной дороге, в АЗС, магазинах, банках и тому подобных учреждениях. Работают и независимые предприниматели-фермеры.
Этнический состав населения, на текущий период, представлен, в абсолютном большинстве, канадцами английского происхождения. Франкоговорящих канадцев на острове мало. Инуиты на острове не проживают.


После первоначального заселения острова он длительное время оставался фактически закрытым (в экономическом плане) от остального мира. Жители острова получали пропитание с помощью охоты и ведения натурального хозяйства.

Ситуация изменилась во второй половине XX века, когда на острове появились промышленные организации, занимавшееся добычей ресурсов. С ними на острове появилась современная инфраструктура, такая, как железнодорожная линия через остров, однако это вызвало негодование у жителей острова, так как их привычный уклад жизни был нарушен. Одним из вариантов цивилизованного протеста можно рассматривать открытие на острове нескольких заповедников и баз отдыха. Бум развития экономики Великого Медведя наступил в 1955-1990 годах, когда дорога, проходящая через Милтон, была асфальтирована, а население города превысило 1 тысячу человек.

В 1955-1965 годах период экономического бума происходит в районе Загадочного озера - открыта крупная база отдыха, а на севере амбициозный бизнесмен Джон Картер запустил один из самых крупных инфраструктурных проектов на острове - городок для рабочих своих шахт и гидроэлектростанцию на реке, чтобы обеспечить новый населённый пункт электричеством. В 1960 году возведена небольшая плотина, установлено несколько генераторов.
В этот же период в Отрадной долине шло развитие фермерства. Многочисленные фермеры свозили свою продукцию на небольшой рынок на Перепутье Томпсона.
На востоке в это время начала свою деятельность Китобойная станция, а на южном берегу, у Бледной Бухты - большой Консервный завод.

В 1967 году севернее Милтона, в Долине тихой реки, в живописном горном ущелье началось строительство отеля мистера Митчела Роу Грандросс.

1970-е годы обозначили первые признаки деструктивных процессов в экономике. После падения цен на уголь и медь в 1973 году Картер был вынужден фактически заморозить свой проект из-за того, что он стал нерентабельным. Строительство ГЭС прекратилось.
В Отрадной долине у владельцев шахт появились трудности с разработкой - из-за проявлений сейсмической активности эксплуатация становится опасной. Это приводит к тому, что население Перепутья Томсона начинает сокращаться.
Позднее в стимуляции экономических проблем острова стали играть экотеррористы, называющие себя "Лесными ораторами". Под видом защиты "девственной природы" острова они начинают противодействовать местным индустриальным проектам; мешают деятельности лесозаготовительной компании Брейерхаус, одного из важнейших предприятий Великого Медведя, а так же консервного завода и прочих. Деятельность "Ораторов" сопровождалась угрозами убийств, незаконным пленением групп людей и тому подобными "акциями протеста". К концу восьмидесятых - началу девяностых годов их активность достигает пика.

В 1988 году группа рабочих попыталась осуществить модернизацию оборудования ГЭС. Оборудование было доставлено, но через некоторое время после начала работ "Ораторы" решают провалить попытку сохранить станцию в рабочем состоянии. Они блокируют рабочих внутри здания, лишая их возможности пополнить запас еды и воды. Сообщений о пострадавших не было, но вызволить этих людей из плена удалось лишь спустя неделю.

В 1992 году, остров содрогнул ряд страшных трагедий. На обочине прибрежного шоссе найден труп работника рыболовного сейнера убитого ударом в основание черепа. Вскоре уходит из жизни его жена и погибают два сотрудника того же судна.
Чуть позже на лесозаготовительной стоянке на загадочном озере убит лесоруб.
По обвинениям в убийстве были задержаны и осуждены двое Милтонских жителей. Деятельность Ораторов на острове ослабла, практически прекратилась.

В 1995 году возвращение объемов мирового спроса на уголь и медь. Картер вернулся к своему проекту. В начале 2000-х, была успешно запущена ГЭС.

В 2010 году на остров прибывает знаменитый австрийский писатель-экспрессионист Доминик Сайфер. Заинтересованный легендой о "проклятой пещере", он бесследно исчезает на одинокой топи вместе с группой из пяти человек, в том числе двух местных провожатых.
Развитие экономики острова, с переменным успехом продолжается вплоть до нынешнего дня.


Хроника игровых и внеигровых событий
10 апреля 2021 г. - крупный пожар на складах консервного завода принадлежащего местному бизнесмену Максвеллу Кингу. При содействии мистера Кинга причастные к этому происшествию, а так же к эко террористической организации «Ораторы» были задержаны и переданы правосудию.
Незадолго до этого, мистером Кингом для работы с контрабандой был нанят недавно вернувшийся на остров после десятилетней отсидки бывший заключенный Дункан Питерс.
Относящиеся к этим событиям эпизоды: Спасибом сыт не будешь.


Июнь 2021 г. - на остров прибывает предприимчивый журналист «Нью-Йорк таймс» Томас Брэйтуэйт и талантливый частный фотограф Линнет Линтон. Вскоре после этого, ими основывается интернет-блог, в котором активно освещаются различные аспекты местной жизни.
Относящиеся к этим событиям эпизоды: Путь домой, Дом, милый дом, Игра контрастов.
Примерно в этот же период, на остров прибывает мелкий мошенник Гейл Хейворт заполучивший во владение частный заброшенный фермерский участок за прибрежным поселком. В целях получения большой прибыли, мужчина взял на себя амбициозную задачу по восстановлению фермерского хозяйства. В процессе, фермер подмочил свою репутацию среди местных.
Относящиеся к этим событиям эпизоды: Странная ночь, Распаляется пламя ветром.


10 июля 2021 г. - в местную милтонскую кофейню «Лесная трапеза» устраивается на работу бывший сотрудник Канадской береговой охраны Томас Блэкторн на должности бариста. Довольно быстро, заведение становится средоточием части местных историй и сплетен.
Относящиеся к этим событиям эпизоды: Чай с глупостями, А мы идем в поход!


20 Июля 2021 г. - возобновление деятельности «Ораторов». Отдельными членами организации у милтонского пруда происходит разработка акции, направленной на подрыв авторитета мистера Картера не для личной выгоды отдельных лиц. Мероприятие невольно засняла Линетт Линтон. Девушку похищают, впрочем всё заканчивается благополучно. Фотографа вызволяет Томас. В последствии, друзьями принимается решение пока не распространяться о случившимся.
Относящиеся к этим событиям эпизоды: О хороших и плохих.


5 августа 2021 г. - остров содрогнуло трагическое известие о исчезновении членов благополучной и устойчивой семьи Сэйдж. Двое детей супругов остались без родителей. Поисково-спасательная операция с привлечением местных волонтеров длится четыре дня и выводит на глухие окраины одинокой топи. Надежды на благополучный исход почти не осталось.
Относящиеся к этим событиям эпизоды: Древнее зло. Часть1.


12 августа 2021 г. - Гейлом Хейвортом предпринимается дерзкая но неудачная попытка ограбления особняка мистера Кинга. Мужчина остается на свободе благодаря удачному стечению обстоятельств и поддержке своей недавней знакомой Абигейл Лайонс.
Относящиеся к этим событиям эпизоды: В краю доброго дня, Большая авантюра.


15 августа, 2021 г. - ужасное милтонское проишествие. Одержимый призраками «Перитона» Томас Брэйтуэйт со случайной  группой туристов похищает Линетт Линтон. На помощь спешат её отец Джонатан, Гейл Хейворт и юный помощник шерифа Дэниел Баркер. В процессе трагической смертью погибают помощник и один из туристов, Фрэнк Джонс. Томас и другие выжившие туристы, в том числе оказавшийся поблизости в роковую ночь Дункан Питерс задержаны и заключены под стражу.
Относящиеся к этим событиям эпизоды: Темные страницы Милтона. Часть1.


30 августа, 2021 г. - на остров прибывает близкий друг Гейла, пилот гражданской авиации Айзек Спенсер с огромной суммой денег поднятой с продажи крупной партии кокаина.
Относящиеся к этим событиям эпизоды: Точка невозврата.


3 сентября 2021 г. на смену погибшему 25 августа помощнику шерифа, при поддержке мистера Кинга, прибывает с материка бывший детектив Нейтан Уэстон.
6 сентября 2021 г. - группой подростков-неформалов совершается убийство по неосторожности, на святой земле - территории местной церкви. Убита приезжая студентка Кэтрин Мэрритт выделяющаяся заниженной социальной ответственностью. По горячим следам, помощнику Уэстону, при активной поддержке мистера Кинга, удается задержать большую часть группы.
Относящиеся к этим событиям эпизоды: Убийство на святой земле.


10 сентября 2021 г. - по Милтону поползли скандальные слухи о романе между педагогом Кимберли Брукс и кем-то из учащихся. Лиц учащихся установить не удается, однако вскоре сама женщина подвергающаяся жестокой травле обвиняет братьев Бэйтс в изнасиловании.
Внеигровое событие.


17 сентября 2021 г. - на остров прибывает новый управляющий делами местной церкви, пастор Роберт Ричардс с семьей. Вскоре на мужчину поступают жалобы в городской совет на сильный запах перегара, сквернословии во время церковных служб и хамство. А так же слухи о том, что мужчина не расстается со смартфоном и о избиении собственных жены и сына. Ни одно из обвинений и слухов не подтверждается, ряду горожан выдвинуты обвинения в клевете. 
Внеигровое событие.


18 сентября 2021 г. в травматологическое отделение главного милтонского госпиталя поступил неизвестный пациент с сильной черепно-мозговой травмой. Мужчина был найден на побережье, никаких документов удостоверяющих личность при нем обнаружено не было. Придя в себя, мужчина заявил, что не помнит ничего о себе и своей прошлой жизни, даже своего имени. Вскоре, в область где был обнаружен мужчина направлена команда аквалангистов, в новостные сводки Канады подана информация о мужчине с амнезией.
Внеигровое событие.