Самые ранние поселения на острове Великого Медведя, были основаны ещё инуитами в XV веке, но, по какой-то причине, они покинули остров задолго до XX века.
Первые англоязычные и франкоязычные канадцы появились здесь, ещё во второй половине XIX века как независимые поселенцы, однако первым крупным англосаксонским поселением из известных стал Милтон, основанный в 1907 году на фоне бурного роста появившейся в окружающих горах горнорудной промышленности. Позднее, в 1915 году, было основано Перепутье Томсона, ставшее и так и оставшееся единственным значимым населённым пунктом в Отрадной Долине. Из прочих значимых населённых пунктов можно выделить Прибрежный посёлок.
На текущий день, население трудоустроено преимущественно на предприятиях, основанных компаниями с материка: консервном заводе, китобойной станции, многочисленных горнорудных шахтах. Хорошо развита туристическая отрасль, в частности, рыболовный туризм, и эта отрасль также дает некоторое количество рабочих мест. Также некоторые жители работают в сфере обслуживания: на железной дороге, в АЗС, магазинах, банках и тому подобных учреждениях. Работают и независимые предприниматели-фермеры.
Этнический состав населения, на текущий период, представлен, в абсолютном большинстве, канадцами английского происхождения. Франкоговорящих канадцев на острове мало. Инуиты на острове не проживают.

После первоначального заселения острова он длительное время оставался фактически закрытым (в экономическом плане) от остального мира. Жители острова получали пропитание с помощью охоты и ведения натурального хозяйства.

Ситуация изменилась во второй половине XX века, когда на острове появились промышленные организации, занимавшееся добычей ресурсов. С ними на острове появилась современная инфраструктура, такая, как железнодорожная линия через остров, однако это вызвало негодование у жителей острова, так как их привычный уклад жизни был нарушен. Одним из вариантов цивилизованного протеста можно рассматривать открытие на острове нескольких заповедников и баз отдыха. Бум развития экономики Великого Медведя наступил в 1955-1990 годах, когда дорога, проходящая через Милтон, была асфальтирована, а население города превысило 1 тысячу человек.

В 1955-1965 годах период экономического бума происходит в районе Загадочного озера - открыта крупная база отдыха, а на севере амбициозный бизнесмен Джон Картер запустил один из самых крупных инфраструктурных проектов на острове - городок для рабочих своих шахт и гидроэлектростанцию на реке, чтобы обеспечить новый населённый пункт электричеством. В 1960 году возведена небольшая плотина, установлено несколько генераторов.
В этот же период в Отрадной долине шло развитие фермерства. Многочисленные фермеры свозили свою продукцию на небольшой рынок на Перепутье Томпсона.
На востоке в это время начала свою деятельность Китобойная станция, а на южном берегу, у Бледной Бухты - большой Консервный завод.

В 1967 году севернее Милтона, в Долине тихой реки, в живописном горном ущелье началось строительство отеля мистера Митчела Роу Грандросс.

1970-е годы обозначили первые признаки деструктивных процессов в экономике. После падения цен на уголь и медь в 1973 году Картер был вынужден фактически заморозить свой проект из-за того, что он стал нерентабельным. Строительство ГЭС прекратилось.
В Отрадной долине у владельцев шахт появились трудности с разработкой - из-за проявлений сейсмической активности эксплуатация становится опасной. Это приводит к тому, что население Перепутья Томсона начинает сокращаться.
Позднее в стимуляции экономических проблем острова стали играть экотеррористы, называющие себя "Лесными ораторами". Под видом защиты "девственной природы" острова они начинают противодействовать местным индустриальным проектам; мешают деятельности лесозаготовительной компании Брейерхаус, одного из важнейших предприятий Великого Медведя, а так же консервного завода и прочих. Деятельность "Ораторов" сопровождалась угрозами убийств, незаконным пленением групп людей и тому подобными "акциями протеста". К концу восьмидесятых - началу девяностых годов их активность достигает пика.

В 1988 году группа рабочих попыталась осуществить модернизацию оборудования ГЭС. Оборудование было доставлено, но через некоторое время после начала работ "Ораторы" решают провалить попытку сохранить станцию в рабочем состоянии. Они блокируют рабочих внутри здания, лишая их возможности пополнить запас еды и воды. Сообщений о пострадавших не было, но вызволить этих людей из плена удалось лишь спустя неделю.

В 1992 году, остров содрогнул ряд страшных трагедий. На обочине прибрежного шоссе найден труп работника рыболовного сейнера убитого ударом в основание черепа. Вскоре уходит из жизни его жена и погибают два сотрудника того же судна.
Чуть позже на лесозаготовительной стоянке на загадочном озере убит лесоруб.
По обвинениям в убийстве были задержаны и осуждены двое Милтонских жителей. Деятельность Ораторов на острове ослабла, практически прекратилась.

В 1995 году возвращение объемов мирового спроса на уголь и медь. Картер вернулся к своему проекту. В начале 2000-х, была успешно запущена ГЭС.

В 2010 году на остров прибывает знаменитый австрийский писатель-экспрессионист Доминик Сайфер. Заинтересованный легендой о "проклятой пещере", он бесследно исчезает на одинокой топи вместе с группой из пяти человек, в том числе двух местных провожатых.
Развитие экономики острова, с переменным успехом продолжается вплоть до нынешнего дня.

Хроника игровых и внеигровых событий
10 апреля 2021 г. - крупный пожар на складах консервного завода принадлежащего местному бизнесмену Максвеллу Кингу. При содействии мистера Кинга причастные к этому происшествию, а так же к эко террористической организации «Ораторы» были задержаны и переданы правосудию.
Незадолго до этого, мистером Кингом для работы с контрабандой был нанят недавно вернувшийся на остров после десятилетней отсидки бывший заключенный Дункан Питерс.
Относящиеся к этим событиям эпизоды: Спасибом сыт не будешь.

15 июля 2021 г. На остров прибывает Гейл Хейворт - одинокий фермер с большой земли, приобретший заброшенный фермерский участок на северной оконечности острова за прибрежным поселком, с амбициозной целью привести участок в порядок и заставить приносить доход.

5 августа 2021 г. - остров содрогнуло трагическое известие о исчезновении членов благополучной и устойчивой семьи Сэйдж. Двое детей супругов остались без родителей. Поисково-спасательная операция с привлечением местных волонтеров длилась четыре дня и вывела на глухие окраины одинокой топи, где было найдено тело Джеймса Сэйджа упавшего со скалы и разбившегося насмерть. Его супруга Изабель объявлена пропавшей без вести. Дети супругов были отданы на попечение родственникам супругов в Ванкувер. Жилье супругов перешло в их владение. Позднее оно было выкуплено предприятием мистера Картера для последующей перестройки в рамках нового проекта.

30 августа, 2021 г. - на остров прибывает близкий друг Гейла Хейворта, пилот гражданской авиации Айзек Спенсер с большой суммой денег поднятой с продажи крупной партии кокаина.

9 сентября 2021 г. Попытка ограбления магазина товаров для охоты и рыбалки группой сбежавших заключенных. Всё закончилось относительно благополучно для находящихся в этот момент в магазине людей. Томасу Брэйтуэйту и Райли Питерс удалось дать отпор грабителям.
Относящийся к этому событию эпизод: Особый случай.

20 сентября 2021 г. Несчастный случай на ферме. Известно, что Гейл, привлеченный старой легендой о сокровищах спрятанных под фермерским участком, найден в подвале, с проломленной головой. Мужчина, в тяжелом состоянии доставлен в местную больницу. Спустя три дня, в результате осложнения, был переправлен в Ванкувер. Айзек Спенсер пропал. Местные его практически не видели, а те кто видел, поговаривают, что он уехал спустя пару дней, после того как приехал.

15 октября 2021г. Скандал с индейскими представителями из местной резервации. Демонстрационный пикет в Милтоне против политики мэра, Майкла Смита, в отношении индейского народа и их священных ценностей. В течении месяца скандал активно подхватили канадские блогерские и новостные издания, что привело к раскрытию контрабандных связей завязанных на местном пивоваренном заводе на загадочном озере и федеральному разбирательству.

11 ноября 2021 г. При содействии шерифа Этана Бакстера, находчивости Райли Питерс, Линнет Линтон и помощи Билла Линтона были пойманы и преданы суду двое браконьеров.
Относящийся к этому событию эпизод: Охота на охотника.

2 декабря 2021г. Пивоваренный завод закрывается и останавливает производство.

7 декабря 2021 г. Мэр досрочно ушел в отставку. Он покинул пост по собственному желанию.

15 декабря 2021 г. Выборы новой главы острова. Победу одерживает Джордан Хардисон

13 февраля 2022 г. Пивоваренный завод был выкуплен компанией DQ, занимающейся производством пивных и газированных напитков и принадлежащей предпринимателю с большой земли Бенджамину Этвуду. Был проведен необходимый ремонт, закуплено и установлено новое оборудование, построено жилье для будущих работников. Управляющим был назначен пасынок Этвуда Баррет Рейнольдс. Рейнольдс приезжает на остров, чтобы следить за работами, но в последний момент Этвуд заменяет его на посту управляющего на свою дочь Остин Этвуд.

-------
Пятница, 12 сентября 2022 года.
Редкий для этой местности морской сырой и «липкий» туман безошибочно предвещающий дождь окутал акваторию острова, вызвав предупреждения для судов проявить особую осторожность. Он не стелился по всей местности, а словно какое-то облако, завис над водой в конкретном месте, как будто «отрезав» остров от внешнего мира. Радиолокация и телевидение работают с перебоями.
Огни острова красиво подсвечивали туман указывая морякам верный путь.
Впрочем, это помогло не сильно. В течении одного часа дважды в поисково-спасательную группу GBSRT поступали сообщения от рыбаков, которые потерялись в акватории Великого Медведя.
Первый случай зарегистрирован в 19:30. Поступила информация о том, что рыболовное судно «Шедар», с экипажем из 8 человек на борту пропало без вести в акватории вблизи острова. После получения сигнала, в экстренном порядке была запущена поисково-спасательная операция. На поиски был отправлен один из двух вертолетов находящихся в распоряжении группы.
Последний эпизод случился в 20:10 на пункт связи позвонил мужчина Стивен Браун и сообщил, что он с другом Гэрри Филипсом рыбачил на надувной лодке близ острова. Плотный туман, который окутал акваторию, «сбил» их с ориентиров, и мужчины не знают, куда плыть.
С той минуты связь с потерявшимися и с группой спасателей окончательно оборвалась.

Утро субботы, 13 сентября 2022 года.
Нету телевидения, мобильной связи и какого бы то ни было сообщения с большой землей. Туман всё ещё окутывает акваторию острова не рассеявшийся ни на дюйм.
Становится известно о группе туристов, которые накануне ушли в горы. Связь с ними так же пропала. Согласно зарегистрированным датам, они должны вернуться из похода сегодня.

Офицерами Питерс и Уэстон отправленными к семьям потерянных рыбаков, становится известно так же и о пропавших ночью детях. Следы выводят полицию к старой лодочной станции, где происходит ряд необъяснимых явлений: нечто похожее на призрак старого рыбака без глаз, а так же признаки затонувшего вблизи берега судна. Чуть дальше на берегу был обнаружен труп идентифицировать который не представилось возможным. Вероятно, кто-то из не местных. В это же время, патрульный автомобиль был угнан неизвестным, там же обрываются следы детей. 

14 сентября 2022 года. Электричества всё ещё нет, однако объявлено, что надежда есть, на старой подстанции ведутся активные ремонтные работы.
Пропавшие дети так и не были найдены их поиски продолжаются. Продолжается и разбирательство о случившимся на старой лодочной станции. Спасательной группой GBSRT было подтверждено, что недалеко от причала находится затонувшее судно, им является малый рыболовный сейнер, однако более точно идентифицировать его пока не представляется возможным.

15 сентября. Часть местных жителей ощутили стойкий химический запах, металлический привкус во рту и резь в глазах. Ответственные за экологическую ситуацию в городе попытались объяснить это смогом и дымом от пожаров, что на островах севернее Великого Медведя. Однако в этот же день, в мэрии опровергли эту информацию, сославшись на удаленность очагов возгорания. Выяснения источников запаха продолжаются.

16 сентября. Объявлен режим чрезвычайной ситуации. Произведена ревизия запасов необходимых для выживания на неопределенный срок, объявлен набор волонтеров готовых трудиться на благо города, а прочим жителям по возможности не покидать свои жилища. Съестные припасы и всё необходимое развозятся по домам в соответствии с необходимой нормой. В их числе алкогольная продукция из складских запасов завода Don Quixote.

17 сентября. В Милтоне появился представитель индейской резервации Рейвенвуд в компании с одной из местных жительниц - Барбары Вольв. Он принес с собой рюкзак одного из членов пропавшей экспедиции. По следу отправляются двое офицеров полиции, вместе с индейцем мистером Рейвенвудом и мисс Вольф.

Вечером 19 сентября, в город вернулись офицеры Питерс и Уэстон, которые накануне отправились по следам пропавшей туристической группы. Выводы неутешительны. В лесах индейской резервации был обнаружен труп одного из пропавших туристов Джойс Андервуд, двадцати пяти лет. Еще двое туристов Майкл Хилл, Кристофер Баррет признаны пропавшими без вести. Однако надежд на благополучный исход в отношении их судеб никто не питает.

Одновременно с этим, окольными путями на ферму Гейла прибыла мисс Вольф с мистером Грином. Коллективным решением мисс Вольв, офицерами Уэстоном и Питерс, принято решение до поры до времени не распространяться о том, что случилось в лесах резервации.

20 сентября. Успешно завершены ремонтные работы на старой подстанции. В город вернулось электричество. Однако никакой связи с большой землей по прежнему нет. Тем не менее, градус напряжения среди перепуганных горожан несколько спал. Мэр острова Джордан Хардисон решает встретится с мисс Остин на территории пивоваренного завода «Don Quixote» для намечания дальнейших путей развития. Однако, в их планы вмешиваются странные звуки доносящиеся из подземелья под заводом...